当苏定方于显庆五年（660年）从百济返回国后，他很快就肩负起另一个使命。
这个使命，就是征服高丽。
唐高宗李治打算效法他的父亲唐太宗李世民，御驾亲征，以示必胜的决心。
龙朔元年（661年）三月，大军出征前，唐高宗准备了一次特别的宴会。宴会设在洛阳门，出席者除了朝中文武百官外，还有各国使者，宴会上演出了一个特别节目，是由屯营所排练的《一戎大定乐》，以歌舞的形式表达了唐王朝的赫赫武功以及征服高丽的决心，军乐慷慨雄壮，场面气势恢弘。
当然，歌舞只能用来提振士气，真正的胜利还需要在战场上取得。
由于皇后武则天的强烈反对，唐高宗亲征的计划最后泡汤了。在出征将领的安排上，由苏定方出任平壤道行军总管，契苾何力出任辽东道行军总管。
四月，已经是农历的夏季，对高丽的又一次远征吹响了进攻的号角。
这次进攻，采取水陆两路分进合击的战法，目标是攻克高丽的都城平壤。具体的战略构想如下：海军一路由苏定方指挥，走海路直趋浿江，消灭沿线的敌军，兵围平壤；陆军一路由契苾何力指挥，兵出辽东，鉴于太宗东征时的经验教训，不做逐城逐地的争夺，而是以渡过鸭绿江为目标，与苏定方兵团会师于平壤。
苏定方的海军进展比较顺利，在朝鲜半岛北部登陆后，在浿江一线大破高丽守军后，乘胜追击，连战连捷。七月，大军兵临平壤城下，开始展开围攻战。
陆路的进展颇受阻滞，唐军穿过辽东后，在鸭绿江边遇到高丽军队顽强的抵抗。高丽政府深知鸭绿江防线的重要性，泉盖苏文的儿子泉盖男生率领精锐部队数万人，坚守沿江据点，给唐军渡江造成很大的麻烦。
鸭绿江边的相持一直持续到九月底。此时天气开始变冷，忽然寒潮席卷而至，气温骤降，冰彻肌骨。滔滔的鸭绿江，只短短几日，便水冻为冰，原本为天险的河流，竟然成为一条可以踏过的冰路。
正为渡江而愁眉不展的辽东道行军大总管、左骁卫大将军契苾何力忽接情报，鸭绿江坚冰可蹈，他一扫愁眉，果断下令诸将士，顶着风寒，踏冰而行。只听得唐军战鼓咚咚，旗帜摇曳，弓弩手在后作掩护，大批士兵踏着冰冷而又湿滑的江冰渡江。
失去天然屏障的高丽士兵，本来在人数上便不占优势，又惊愕发现天堑变成通途，更显防御无术，信心全无。只见唐军掩杀而来，防线瞬间崩溃，只恨不得多长两条腿，可以逃得快些。唐军在严寒之下，仍奋力追击，掩杀数十里，冰天雪地之中，高丽士兵的尸体四处可见，阵亡人数多达三万人。
契苾何力下令沿着鸭绿江清除残余抵抗力量，这一地区的高丽守军几乎悉数投降，只有指挥官泉盖男生侥幸逃回。
眼看契苾何力的大军势如破竹，将与苏定方会师于平壤城下之时，朝廷忽然下达一份令人莫名其妙的诏令，要求契苾何力班师回朝。
这是怎么回事呢？
史书没有记载唐高宗要求辽东兵团撤退的原因，但从当时的情况推断，应该是担心补给的问题。此时不仅要运送粮食，而且还要输送冬衣，运输量极为巨大，如果不能及时解决衣、粮的问题，契苾何力兵团绝对无法在日益严寒的朝鲜半岛上坚持很久。
契苾何力撤走了。虽然苏定方仍然继续围困平壤，但对于高丽人来说，已经可以喘一大口气了。
苏定方兵团留下的原因，是他拥有大量船只，粮食与衣装等物资可以通过海路源源不断运输到前线，平壤的围攻战得以继续进行。
从七月兵围平壤，到第二年（662年）二月，持续了八个月的时间，但是这座历史悠久的名城，可谓是坚不可摧的堡垒，经历唐军八个月的围困之后，仍岿然挺立。
冬去春来，辽东与朝鲜半岛仍然充满寒意，此时从陆上发动进攻，还为时过早，于是又一支海军队伍组建起来，由左骁卫将军庞孝泰担任沃沮道行军总管，准备在朝鲜半岛的蛇水附近登陆，会同苏定方大军进攻平壤。
但在蛇水，庞孝泰兵团遇到高丽人的勇敢阻击，这次会战，可能是一场江面上的水战。尽管庞孝泰以视死如归的精神投入决战，但是战场的形势仍然呈一边倒，庞孝泰以及他的十三个儿子全部战死，唐军在高丽战场遭遇到罕见的大败战。
蛇水战役的惨败，使得苏定方大军没有办法得到援助。春天的到来，并没有减轻军队的压力，天空中又飘起漫天风雪，使得苏定方又陷入困境之中。在这种情况下，攻克平壤的希望微乎其微了。唐高宗不得不同意解除对平壤的包围，诏令苏定方率军返国。
这次大规模的远征，最后仍然以失利而告终。
这次失利，几乎葬送了唐王朝在朝鲜半岛的努力。因为不能打下北方的平壤，困守百济熊津城中的刘仁愿、刘仁轨便陷于孤军奋战之中，唐朝廷也下令熊津守军向新罗方向撤退。然而令朝廷没有想到的是，刘仁轨以其非凡的胆识气魄，孤军留守，伺机出击，最后居然一手擎天，力转乾坤，实现百济战场的大逆转，完成扫平百济的伟业。
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