六月初，唐军占领盖牟城之后，经过短暂的休整，统帅部开始讨论下一步战略。由于张亮的海军部队已经攻克了南部辽东半岛的卑沙城，所以唐军的基本作战思想，是张亮的海军陆战队由南往北进攻，而唐军陆军主力则由北向南进攻，扫平辽东半岛。
在唐军主力南下的途中，有一军事重镇安市城。
安市城非常特殊。
这座城的城主是一个智勇双全的英雄，这个人在正史中并未留名，在野史的记载中，此人名唤梁万春或者杨万春，这个名字的真实性，很值得怀疑，这后文再说，我们暂以安市城主来称呼。
当泉盖苏文发动政变，杀死高丽国王高建武之后，安市城主拒不承认泉盖苏文。这时的泉盖苏文大权在握，他是一个好勇斗狠的人，当所有人在他的淫威之下都不敢抬头仰视时，只有安市城主昂然挺胸反对他，这使得泉盖苏文勃然大怒，发动大军，欲剿平安市城，然而安市城主英勇善战，屡挫政府军的进攻。
最后泉盖苏文没有办法，只好放弃进攻，让他继续掌控安市城，因此安市城既是在高丽王国的管辖范围之内，又是一个相对独立存在的城池。
唐太宗考虑到安市城的坚固城防，并不容易攻克，打算绕过安市城，直接进攻南部的建安城，因为建安城无论在防御工事上还是在兵力上，都不及安市城。唐太宗召来前线总司令李世勣，商量将进攻方向转向建安城。
李世勣反对道：“建安城在南，安市城在北，而我军的粮食补给在辽东城，如果绕过安市城转而进攻建安城，那么粮食运输线很容易被安市城的守军切断。如果先攻下安市城，那么建安城唾手可得。”
唐太宗没有用自己的权威来干涉前线将领的决心，他对李世勣说：“我既然任命你为大将，就要尊重你的意见，但是不要坏了大事。”
李世勣经过短暂的休整之后，于六月十一日挥师南下，十天之后，大军兵临高丽军事重镇安市城（今辽宁海城市），辽东战争中最重要的一次战役拉开序幕。
高丽政府深知此役的重要性。
虽然泉盖苏文对安市城主恨之入骨，巴不得借唐军之手杀了他，但安市城的战略地位实在太重要，如果安市城丢失，南部防御薄弱的建安城更抵挡不住唐军的进攻，那么整个辽东半岛将全部落入唐军之手。大敌当前，泉盖苏文暂弃个人恩怨，派出北部行政长官高延寿，统领高丽、靺鞨兵共计十五万人，前往援救安市城。靺鞨原来是归附大唐帝国，但是成功策反，成为高丽的盟军。
安市城之战，从一开始便注定了这是大唐与高丽的一次战略大决战。
唐太宗不愧为久经沙场的名将，他对高延寿十五万援军的作战方向作出三种判断，他说道：“现在高延寿有三种战略选择，第一种情形，是率领大军前进，与安市城的守军互为犄角，占据险要地形，派出靺鞨部落的骑兵抄掠我们的牛马，如此一来，我们如果进攻受挫，撤退则受阻于沼泽地带，这样就非常被动了，这是上等谋略；第二种情形，是救出安市城中的军民，然后撤退，这是中等谋略；第三种情形，是自不量力，与我们在战场上一决胜负，这是下等谋略。诸位等着瞧吧，我估计他们必使出下策，生擒高延寿，指日可待。”
对高丽的内部矛盾，唐太宗洞若观火，安市城主与高丽政府存在很深的矛盾，这决定两者不能互相信任，但是安市城由于战略位置的重要性，高丽政府又以倾国之兵相救，势必会采取独立作战的方式。
在高丽军队一方，也不乏智勇之人，有一位谋士向高延寿进言道：“唐朝皇帝乃是盖世英雄，举中国之兵前来，不可与之争锋。现在我们的战略，应该是坚壁清野，避其锋芒，做好持久战的准备，派出奇兵切断唐军的运输线，只要唐军的粮食紧张，欲战不得，欲归不能，就可以大获全胜了。”
看来这位无名谋士所说的，正是唐太宗所指的上等谋略，只是刚愎自用的统帅高延寿哪里听得进去，他跃跃欲试，想与唐军在战场上一较高低呢。
高延寿率十五万大军，长驱直进，离安市城仅有四十里路。
唐太宗虽然判断高丽援军会采用最下等的计策，但为了慎重起见，他仍然采用诱敌之计，命令左卫大将军阿史那社尔率一千名突厥骑兵作为诱饵，前往挑战高丽大军。
高延寿一见，嘿，唐军就来这一丁点儿人，纵马迎战，阿史那社尔不敌，仓皇而走。这一小战的胜利，令高丽大军上下一片欢呼，大家交头接耳道：“看来唐军也跟以前的隋军一样，容易对付哩。”于是高延寿乘胜追击，突进到离安市城八里的一座山丘，背靠大山，列阵以待。
诱敌深入进行决战的计谋初步成功。
唐太宗与长孙无忌等人率数百名骑兵，登上附近一座山丘，登高而望，只见不远之处，高丽阵营威武雄壮，连绵四十里，旌旗飘飘。唐太宗与诸将仔细地观察地形，研判可以设置伏兵的地点，然后返回营中，进行决战前的军事安排。
有勇有谋的江夏王李道宗，向唐太宗提出一项奇谋，李道宗道：“高丽以倾国之兵前来迎战，都城平壤的防卫必然薄弱，我请求率精兵五千人，黑虎掏心，先拔除其根本，只要攻克平壤城，高丽数十万大军可不战而降。”
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