更糟糕的是，疫病流行，湘军病死近三分之一兵士，在雨花台真正能战者仅仅数千人而已。
面对太平军如此优势兵力，曾国荃等人只能拼死一战。
10月13日，李秀成指挥大军对湘军展开进攻。曾国荃要求湘军上下严遵深沟高垒的“缩营自保”策略，只在太平军进攻时发炮击杀，不得主动进攻。
太平军使用人海战术，一批上去被杀，复派另一批人进攻，最终皆倒毙于湘军枪炮之下，进攻没有任何结果。情急之下，李秀成派出几千人的别动队杀入江心洲，企图断湘军粮道。湘军冒死筑垒，确保了粮道的顺畅。
伤亡数万人，打了近十天，却战果皆无，李秀成心焦，集中洋枪洋炮，对雨花台的曾国荃部队展开交战以来最猛烈的攻势。
太平军将士人人头顶门板木片，蛇行而进，冒枪林弹雨死冲湘军营垒，然而大多丧命于枪炮之下。未死的太平军把战友尸体推入濠沟，塞填草束，准备踏尸踩草冲过去。
曾国荃左腮中弹，一脸鲜血，仍旧骑马在营垒中驰骋，指挥湘军，拼死顶住了太平军一轮又一轮的进攻。
双方交战正酣之际，太平军又添生力军。侍王李世贤率三万大军自浙江赶至，立刻投入对雨花台湘军的围攻，上施枪炮，下挖地道，迫使曾国荃不得不从西路抽出曾贞干手下四千人来援，全力抵御太平军的明攻暗掘。
11月3日，李秀成、李世贤指挥猛攻，并用火药炸塌湘军两处营墙，排炮排枪箭弩齐发，太平军呐喊进攻。
眼见数千太平军已经杀入营垒，湘军上下深知今日不是你死就是我亡，没有一个扭头逃跑，而是全体呐喊迎上，来来回回争夺数次。
最终，太平军势竭，湘军成功守住了大营和营垒。
李秀成郁闷至极，想派人掘开江堤，水淹湘军粮道。曾国荃、彭玉麟早有准备，水陆配合，在双闸等要地设防，阻挡了太平军掘堤的企图。
而后，李秀成使出地道战、炸药战、轮番进攻战，均不果。大战46天后，李秀成只能在11月26日下令撤围，他本人率军自南门入天京。
雨花台上，仍旧飘扬着清军的旗帜。
细究此次雨花台大战，太平军在人数、兵器、地势等方面，均占绝对优势，湘军只是苦苦地被动死守而已。
对太平军失败的原因，王闿运分析得最为得当：“（太平军）罕搏战，率恃炮声相震骇。盖寇（太平军）将骄佚，亦自重其死，乌合大众，不知选将，比于初起时衰矣！”（王闿运：《湘军水陆战纪》）
打仗打的就是精气神，昔日太平军数千可敌数万，如今数十万不能破数万，完全是将骄兵疲，惜命爱财，所以才在雨花台大战中失利。
李秀成雨花台之败，与陈玉成之败差不多，败就败在“急于求成”四个字。如果他以优势兵力稳扎稳打，先断湘军粮道，一步一步清理外围战场，稳固推进，最后以优势兵力、人海战术死攻曾国荃，湘军不败也难。但他太过于急切，鲁莽用兵，上来就以人肉塞“绞肉机”，在湘军各垒前死人无数，士气终疲，最后才想到断敌粮道，可惜为时已晚。
天京之围不解，李秀成早早返回苏南的愿望也落空。
此外，李秀成等人在苏浙一带所统的数十万大军，从战斗力方面讲，远远不如从前，大多数士兵从未真刀真枪打过硬仗和恶仗。过去几年，这些军队常常靠“避实就虚”取胜，真正遇见湘军这种不要命的对手，数个回合打下来，除少数太平军骨干分子仍旧敢战以外，其他人即使手里有洋枪洋炮，也没有殊死拼战的斗志。
“进北攻南”的老套
故伎重施的战略
见天京之围未解，洪天王震怒，即刻削夺李秀成的爵位，并在申斥以后，诏令他带兵出城，进军长江北岸，以减轻天京受围的压力。
苦涩之余，李秀成只得受命而行，征调常州、丹阳等处的太平军部队，齐集南京附近的下关、牛关等处。太平军号称二十万大军，从九洑洲陆续过江，声言要进兵安徽北部，杀向湖北，截扰清军江苏、安徽等地的粮道。
其真正目的，在于“图解江宁（南京）之困，盖近攻不克，取势于远也”。（李滨《中兴别记》）
李秀成此次北进，对清政府也确实有威胁。清军在长江北岸各处兵力空虚，假使太平军能成功攻进湖北，下游清军肯定要分军回援。同时，安徽等地的捻军以及远征西北的太平军，可以趁李秀成挺进时各处遥应，彼时肯定会掀起轩然大波。
不巧的是，安徽等地经过太平军、清军多年拉锯式的你争我夺，民穷粮少，太平军先前很少垦殖屯田，吃饭大成问题。
而且清军在各城坚持深沟高垒政策，避战不出，再加上连日大雨，太平军士气低落，疾疫频生，缺粮断草。所以，李秀成本人在1863年2月底亲自提军北行后，在安徽以北基本没能攻城陷地。
到了5月，见六安久攻不下，灰心之余，李秀成只得率军折往寿州。一路之上，连战带病，再加上清军袭击，太平军近十万人死亡，减员十分严重。6月20日，李秀成携仅剩的四五万人经九洑洲返回天京，面见洪天王商议对策。
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