畏之惧之，清军总觉只有擒杀陈玉成才能安枕。
二次西征的苦涩
太平军第二次西征，始于1860年秋（有学者认为根本就没有二次西征）。
二破清军江南大营后，太平天国众将众王在天京商议，决定兵分两路直取武昌。陈玉成率北路军，连下霍山、英山，挺入湖北，占领蕲水、黄州（今湖北黄冈）。黄州落入太平军之手，此地离汉口仅仅一百多里。太平军南京的一支由侍王李世贤和辅王杨辅清率领，在安徽宁国府、徽州、休宁一带进展顺利。
李秀成所率部伍由于天气原因出发较晚，1860年10月下旬才自太平府（今安徽当涂）出发，于年底攻占羊城栈领，特别接近在祈门扎大营的曾国藩。
当时，曾国藩是险过剃头。由于太平军仅离其营地八十里远，手下兵少，又无险阻恃凭，曾国藩只能故伎重施，立刻写下“遗嘱”做自杀准备。可巧的是，曾国藩的“遗嘱”，几乎都成为“救命符”。李秀成鬼使神差一样绕祈门不攻，直接去了江西，曾大人又从地狱门口返转回来。
李秀成之所以不攻祈门，乃从军事常识出发，他认定曾国藩这么大的清朝官员，在祁门大营肯定有重兵防守，根本没料到祁门空虚。曾国藩手下湘军主力皆四处抵战，大营里其实没有多少人马。无论是李鸿章（时为曾国藩幕僚）还是左宗棠，私下都认为曾国藩的皖南祁门大本营是“绝地”。
倘若李秀成率太平军倾力进攻，即使不能杀曾国藩，仅仅把这个湘军的总司令围困于这个万山丛中的“窘乡”“绝地”，过不了多久江北湘军势必来救。太平军可痛击之，整个战场的局势都有可能因之改观。
但是，命运的天平，再次向曾国藩一方倾斜。
就这样，李秀成率军迅速推进，把江西的吉安、瑞州等重要城市一攻而下。1861年6月15日，近三十万太平军大军挟胜直克武昌县（今湖北鄂城）。如此一来，武昌看上去肯定要被太平军攻占。
但三个月前的陈玉成以及三个月后的李秀成，均是拥大军杀至武昌外围后驻足不前，然后绕之而过，舍弃这么一个太平军西征最大的目的地不打，转走他方。这又是为什么呢？
原来，太平军两次不攻武昌，均是太平天国的“洋兄弟”从中做梗。抛开没有把握好南北路太平军会师时间不谈，陈玉成、李秀成最大的失招，在于他们盲信洋人。
英国参赞巴夏礼在1861年3月亲至苏州见陈玉成，软中带硬地“劝说”太平军不要打武昌，因为英国在当地有很大的利益，如果太平军进攻武昌，难免与英国发生利益冲突。同时，巴夏礼向陈玉成散布假消息，说李秀成连江西都没进入，根本来不及与陈玉成部一起攻打武昌。
陈玉成这么精明的人，却不知为何特别相信洋人。他留下赖文光守黄州，自率大军向麻城一带进发。听说安庆告急后，他率大军回援安庆，往集贤关进发。
李秀成到达武昌县之后，英国汉口领事金执尔也借生丝被扣事件前来交涉，劝李秀成不要进攻武昌。李秀成也相信洋人，他又不知道陈玉成部队的情况，就托金执尔带两封信给干王洪仁玕和在黄州的赖文光。结果不必讲，金执尔假装应允，转头就把两封信销毁，消息根本没有被送达。
螃蟹阵图
假使李秀成在当时能与黄州的赖文光部联合作战，攻克武昌基本是百分之百的成功概率。但他轻信洋人，由此转入江西，向浙江杀去，最终攻破重镇杭州，从此专意经营苏浙二地，对安徽等地战事进展大不以为意。
陈玉成舍武昌不攻，太平军的二次“西征”，实际上已经失去了意义。如今，当务之急，就是解安庆之围。
安庆乃“吴楚咽喉，江淮腰膂”，正处江西、安徽、湖北要冲之地，军事地位极其重要。如果坚守安庆，实际上就把住了天京上游的大门。而且，如果太平军守住这块宝地，不仅能扼控湘军东下的势头，又可保住巢湖地区的大粮仓，所以才有这么一说：“安庆一日无恙，天京一日无险。”
曾国藩、胡林翼二人对安庆志在必得。1859年，二人密议，确定了四路进兵安徽的军事计划：第一路自宿松石牌趋安庆；第二路自太湖、潜山攻桐城，为阻碍太平军来援；第三路从松子关出商城、固始攻打庐州；第四路由英山、霍山攻舒城。
到了1860年春，审度当时情势后，曾国藩出于全面考虑，修改了计划：以安庆为必夺目标，曾国荃主攻安庆，多隆阿主攻桐城，李续宜率军在青草塥充当后备队，接应诸军。与此同时，清军在英山、霍山一带广修碉垒，以防太平军出奇兵突袭。
即使清军一方计划如此周密，但如果李秀成、陈玉成任何一支军队攻逼武昌，失去大后方的清军必定因阵营大乱而自安庆回军。那样一来，安庆之围可不攻自解。正是陈、李二人纵武昌不攻，战争往来之中，太平军一方逐渐由主动变为被动。
安庆重镇的丢失
太平天国高层对安庆的得失十分在意。不仅陈玉成急赴安庆，洪仁玕、林绍璋、黄文金等人都各自统军来援。
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