十月，他到了广州，又重新和儿孙等团聚。二子苏迨已经自北方到此来探望父亲。苏东坡在诗文中说自觉生活如梦。
在广州为他设宴者极为繁多。在他居海南之第二年，当时谣传他已死亡。在一次宴席上，一个朋友向他开玩笑说：“我当时真以为你死了。”
苏东坡说：“不错，我死了，并且还到了阴曹地府。在阴间路上遇见了章惇，决心又还了阳。”
这一大家人，有少妇有婴儿，一起乘船往南雄。还不曾走很远，吴复古及一群和尚追上了他们，和这位大诗人在船上盘桓了几天。忽然吴复古生了病，不久死去，就那么简单省事。临死时，苏东坡问有什么嘱托，他微笑一下，闭上了眼。
在离开广东之前，他接到可以自由居住的消息。在徽宗建中靖国元年（一一〇一）正月，苏东坡穿越大庾岭，在山北赣县停留了七十天。一大家人在那里等船，但是好多孩子生病，六个仆人死于瘟疫。在停留的那些日子，只要不忙着题字，他就给病人看病，给市镇上的人配药。有些朋友常和他在一起，一同计划去游山玩水。他的行动总是有人探听出来，他们一到目的地，就看到一大堆绫绢和纸，请他在上面题诗。他欣然应允，因为他喜欢写。等天色渐晚，他要急忙回家时，人只好求他写几个大字。所有去求他墨宝的人，都称心满意而归。
五月一日，他到了金陵，他已经写信给至交钱世雄，求他在常州城内为他找房子住。但是那半年内他所写的那些信，显得他颇为踌躇不定。子由这时已经回到颍昌的老农庄，而且已然写信要他去同住。但是他却不知如何是好，拿不定主意。他知道常州地濒太湖，风光甚美，并且他在常州也有田产，是为生活之资。他很愿和弟弟住在一处，但是弟弟有一大家人，而且家境并不富裕。他不知道该不该带一家三十口人、子孙仆人等，去加重弟弟的负担。接到信之后，他决定去与弟弟结邻而居。他在金陵渡江，告诉儿子迈和迨到常州去清理家事，然后在仪真相会。他还真写了公函请求拨四只官船，供一家人往京都方向进发。
但是，那年正月，皇太后不幸逝世，现在正是五月，一切情形显示政策又要全复旧观。苏东坡判断恐怕又要有麻烦出现，所以不愿住得近在京畿。他给子由写了一封长信，把他们不能聚首归咎于天命。他说：“吾其如天何！”情况既然如此，他自然只好定居在常州。家庭安定之后，他再让迈去任新职，他和另外两个儿子则在太湖地区的农庄上居住。
这时，苏东坡在仪真等待孩子们前来相接，他就住在船上。那年夏季突然来临，而且非常之热。他觉得自己从热带回来，为什么反觉得在中国中部会如此之热。太阳照在岸边的水上，湿气自河面上升，他觉得十分难过。在六月初三，他得了大概是阿米巴性的痢疾。他以为自己喝冷水过多（啖冷过度），也可能是一直喝江水的缘故。第二天早晨，觉得特别软弱无力，乃停止进食。因为他自己是医生，就自己买了一服药，买黄芪来吃，觉得好得多了。中医认为黄芪是很有力的补药，能补血、补内脏各经，是衰弱病症的好补药，而并不适于专治某一种病。这味药在现代还需要研究，因为很多现代的中国人天天论碗喝黄芪汤，确有益处。
可是，他的消化系统确是出了毛病，他夜里不能睡。大画家米芾来看他多次。他身体较好时，二人甚至一同去作东园之游。他在仪真给米芾写的九封信把他的病描写得很明白。有一次，他这样写：“昨夜通旦不交睫，端坐饱蚊子尔。不知今夕如何度？”米芾送来一种药，是麦门冬汤。苏东坡一直把米芾当晚辈看，米芾则对他十分仰望。现在苏东坡读了米芾的一篇赋之后，他预言米芾的名声已经屹立不摇，虽然二十年相交，对他所知，实嫌不足。苏东坡的病，时而觉得好些，时而觉得软弱疲乏。他的生命力受到了破坏，不是因为皇帝，也不是章惇，而大概是阿米巴菌。河边的湿潮气闷很难受，他让船移到较为凉爽的地方。
六月十一日，他向米芾告别，十二日过江往靖江去。在这个地区，他特别受人欢迎，到此等于还乡。诗人已自海外归来，即将到达的消息，立刻传开。百姓有数千之众，立在江边，打算一看这位名人的风采。一般都传说他要做中枢要员，执掌朝政。
他堂妹的坟墓就在靖江，她儿子柳闳现在城内。六月十二日，甚至在他身体疲弱之下，他仍然和三个儿子、一个侄子，到堂妹及其丈夫墓前祭祀。他第二次为亡者写祭文。可能是为堂妹写了一篇，另为堂妹夫写了一篇，不过从内容上看不太清楚，不敢确信。第一篇《祭柳仲远文》，先提到的是他妻子堂妹，然后才说：“矧我仲远，孝友恭温。”第二篇祭文更为真情流露，其中文句有：
我厄于南，天降罪戾。方之古人，百死有溢。天不我亡，亡其朋戚。如柳氏妹，夫妇连璧，云何两逝，不慭遗一。我归自南，宿草再易。哭堕其目，泉壤咫尺。闳也有立，气贯金石。我穷且老，似舅何益……
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