苏东坡和参寥一同游庐山数日，在数百和尚之中曾引起极大的轰动，因为消息已在他们中间传开，大家都说“苏东坡来了”。虽然苏东坡只写了三首游庐山诗，其中一首成了描写庐山最好的诗。
东坡去看弟弟子由时，三个侄子迎接他，他们是走出八里地前去迎接的。兄弟们已经四年没见，子由胖了些。他看来并不太健康，因为他夜里费好多时间练瑜伽术。监酒官的办公室就在一所小破房子里，既漏风漏雨又摇摇欲坠，俯首便是江边。据子由说：“旧以三吏共事，余至，其二人者适皆罢去，事委于一。昼则坐市区鬻盐、沽酒、税豚鱼，与市人争寻尺以自效。暮归筋力疲废，辄昏然就睡，不知夜之既旦。旦则复出营职。”
苏东坡在那儿住了六七天，然后顺流而下到九江，好与家属相会。和家属一同顺长江下行，七月到南京。在南京，朝云生的儿子才十个月大，患病而死。这对父母是个极大的打击，尤其是对年轻的母亲。苏东坡在一首记孩子死的诗里，他说孩子的母亲终日在床上躺着，精神恍惚。东坡虽然能擦干自己的眼泪，听见朝云哭，实在难过。东坡有“我泪犹可拭，母哭不可闻”的诗句。朝云没有再生第二个孩子。
在南京时，苏东坡去看王安石，王安石已经是疲惫颓唐的老人。苏东坡和他讨论诗与佛学多日，因为二人都是大诗人并深信佛学，自然有好多话说。有一个故事流传，说苏东坡一次按固定的韵脚和题目和王安石作诗，胜过了王安石，王安石便中途作罢。二人谈话时，苏东坡直言责备王安石不该引发战事，不应该迫害读书人。
苏东坡说：“我有话要跟你说。”
王安石立刻脸上变色道：“你要提起往事？”
苏东坡说：“我要说的是国事。”
王安石才镇静了一点儿说：“说吧。”
苏东坡说：“汉唐亡于党祸与战事，我朝过去极力避免此等危机。但是现在却在西北兵连祸结，很多书生都被送往东南。你为何不阻止？”
王安石伸出二指向东坡说：“这两件事是由惠卿发动，我今已退休，无权干涉。”
苏东坡说：“不错，不在其位，不谋其政。不过皇上待你以非常之礼，你也应当以非常之礼事君才是。”
王安石有点烦躁起来，回答说：“当然，当然。今天的话，出在安石口，入在子瞻耳。”他意思是二人所言，切勿传出此屋，因为他曾一度为吕惠卿所卖，所以如此小心。
二人漫谈下去，王安石有点儿前言不搭后语。他说：“‘行一不义，杀一不辜，得天下弗焉。’人非如此不可。”
东坡说：“今之君子，争减半年‘磨勘’，便不惜杀人。”
王安石笑而不语。
根据好多当代人的记录，在这段时间，可以常看见王安石在乡间独自骑驴闲行，“喃喃自语，有如狂人”。他有时想到当年已经背弃他的老友，便突然拿起笔来，面色凝重，立刻开始写一封信。但是片刻之后，他又把笔放下，好像也颇以自己为耻，这些信没写完，就永远摆在那里了。他仍然继续写日记，他死后几年，奉命把所有的日记交还朝廷，因为其中有当权派的内幕。在他失意的晚年，变得心内凄苦抑郁，对人非常怀恨，对皇上也常是恶语相加。幸而当时当权者还是他一派。但是他的日记竟写了七十多本，很多人见过。前几年，他听说司马光已又当权，便令侄子把日记烧毁，但是他的日记之仍然留在人间，是因为他侄子把日记藏了起来，烧了些别的东西蒙混过去。
王安石现在开始看见幻象。一次，他看见他那独生子，那时早已死去，却正在阴间受罪。他知道自己的儿子活着时是个坏蛋，无所不为，现在在阴间戴着铁链手铐。后来，他家一个侍卫说在梦里也看见同样的情景，王安石着实害怕起来。为救儿子免于阴曹的折磨，他把上元县的财产卖出去，把钱捐给寺院。王安石曾向朝廷奏明捐款与寺院一事，朝廷因此赐予那个寺院一个名字，同时王安石上朝廷关于此事的表章而今还在。他死的前一天，在野外骑驴独行，看见一个农妇向他走近，跪在他面前，向他呈递一份诉状，然后消失不见。他记得把诉状放在衣袋里，到家一看，那份诉状也不见了。第二天他因惊吓去世。
等苏东坡到了土地肥沃的江苏地带，他不觉迷恋上当地的气氛和自然之美。在往返于南京和靖江之间时，他心中忙着盘算在太湖地区买一个农庄。他的情形是这样：皇帝既然愿把他从黄州调到另一个地方，日后也会听从劝说而准许他在别处安居。不论他往何处去，总是存心找个老年退隐之地。他的不少好友出的主意都不相同。他的方外友人佛印劝他安居在扬州，因为佛印的农庄在扬州。范镇愿他到许下，二人为邻。东坡自己看中了丹徒县蒜山的一片松林。不过这些计划都落了空。长江以北靠近南京有个仪真县，仪真的太守约他前往居住。他虽然没有决心在仪真安居，至少想找个地方暂时安顿眷属。所以家眷暂时住在仪真学校中时，东坡总算没有牵挂，得以各处走走逛逛，寻找一个乡镇的家园。
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