在苏东坡完全松弛下来而精神安然自在之时，他所写的随笔杂记，就具有此种醇甜的诙谐美。他开始在他的随笔里写很多漫谈偶记，既无道德目的，又乏使命作用，但却成了最为人喜爱的作品。他写了一篇文字，说自己的贫穷，又说到他门人的贫穷。他说：“马梦得与余同岁月生，少仆八日。是岁生者无富贵人，而仆与梦得为穷之冠。即吾二人而观之，当推梦得为首。”另有一篇随笔，是两个乞丐的故事：
有二措大相与言志。一云：“我平生不足惟饭与睡尔。他日得志，当吃饱饭后便睡，睡了又吃饭。”另一则云：“我则异于是。当吃了又吃，何暇复睡耶？”
不管在什么情况之下，幸福都是一种秘密。但是凭苏东坡的作品而研究其内在的本性，借此以窥探他那幸福的秘密，便不是难事了。苏东坡这位天纵大才，所给予这个世界者多，而所取自这个世界者少，他不管身在何处，总是把稍纵即逝的诗的感受，赋予不朽的艺术形式，而使之长留人间。在这方面，他丰裕了我们每个人的生活。他现在所过的流浪汉式的生活，我们很难将其看做一种惩处，或是官方的监禁。他享受这种生活时，他给天下写出了四篇他笔下最精的作品：一首词《念奴娇·赤壁怀古》，又名《酹江月》，也以《大江东去》著称；两篇月夜泛舟的前后《赤壁赋》；一篇《记承天寺夜游》。单以能写出这些绝世妙文，仇家因羡生妒，把他关入监狱也不无道理。赤壁夜游是用赋体写的，也可以说是描写性的散文诗，有固定的节奏与较为宽泛的音韵。苏东坡完全是运用语调和气氛。这两篇赋之出名不无缘故，绝非别人的文章可比，因为只用寥寥数百字，就把人在宇宙中之渺小的感觉道出，同时把人在这个红尘生活里可享受的大自然丰厚的赐予表明。在这两篇赋里，即便不押韵，即便只凭文字巧妙的运用，诗人已经确立了一种情调，不管以前已然读过十遍百遍，对读者还会产生催眠的作用。人生在宇宙中之渺小，表现得正像中国的山水画。在山水画里，山水的细微处不易看出，因为已消失在水天的空白中，这时两个微小的人物，坐在月光下闪亮的江流上的小舟里。由那一刹那起，读者就失落在那种气氛中了。
苏东坡正和同乡道人杨世昌享受夜景，那是七月十六仲夏之夜。清风在江面上缓缓吹来，水面平静无波。东坡与朋友慢慢喝酒吟诗。不久，明月一轮出现于东山之上，徘徊于北斗星与牵牛星之间。白雾笼罩江面，水光与雾气相接。二人坐在小舟中，漂浮于白茫茫的江面之上，只觉得人如天上坐，船在雾中行，任其漂流，随意所致。二人开始歌唱，手拍船舷为节拍。唱出了：
桂棹兮兰桨，击空明兮溯流光。
渺渺兮余怀，望美人兮天一方。
东坡的朋友善吹箫，开始吹起来，东坡哼着歌唱，箫声奇悲，如怨如慕，如泣如诉，余音袅袅，细若游丝，最后消失于空气之中。另一个船上的寡妇竟闻之而泣，水中的鱼也为之感动。
苏东坡也为箫声所动，问朋友何以箫声如此之悲。朋友告诉他：“你还记得在赤壁发生的往事吧？”一千年以前，一场水战在此爆发，决定了三国蜀魏吴的命运。难道苏东坡不能想象曹操的战船，真是帆樯如林，自江陵顺流而下吗？曹操也是个诗人。难道东坡不记得曹操夜间作的“月明星稀，乌鹊南飞”的诗句吗？朋友又向东坡说：“这些英雄，而今安在？今天晚上，你我无拘束，驾一叶之扁舟，一杯在手，享此一时之乐。我们不啻宇宙中的一蚊蝇，沧海中的一沙砾。人生在瞬息之间，即化为虚幻，还不如江流之无尽，时光之无穷。我真愿挟飞仙而遨游于太虚之中，飞到月宫而长生不返。我知道这些只是梦想，从无实现之望，所以不觉箫声吹来，便如此之悲了。”
苏东坡安慰朋友说：“你看水和月！水不断流去，可是水还依然在此；月亮或圆或缺，但是月亮依然如故。你若看宇宙之中发生的变化，没有经久不变的，何曾有刹那间的停留？可是你若从宇宙中不变化的方面看，万物和我们人都是长久不朽的。你又何必羡慕这江水呢？再者，宇宙之中，物各有主，把不属于我们的据为己有，又有何用？只有江上之清风、山间之明月，是供人人享受的。凭我们的生命和血肉之躯，耳听到而成声，目看到而成色——这些无限的宝贝，取之不尽，用之不竭，造物无私，一切供人享受，分文不费，分文不取。”
听了这一番话，朋友也欣然欢笑。二人洗净杯盘，继续吃喝。后来，不待收拾桌子，便躺下睡去，不知东方已经露出了曙光。
三个月以后，苏东坡又写了一篇《后赤壁赋》。还是月明之夜，苏东坡和两个朋友自雪堂漫步走向临皋亭。路上经过黄泥坂。地有白霜，树无青叶。人影在地，明月在天。几个朋友十分快乐，开始吟唱，一人一节。不久，一个人说：“月白风清，如何度此良夜，方为不虚？我们好友相聚，竟没有酒菜，岂非美中不足？”其中一人说：“今天傍晚，我捕到几条鱼，巨口细鳞，好像松江的鲈鱼，可是到哪儿去弄酒呢？”苏东坡决定回去央求妻子给他们点儿酒，做酒总是妻子见长的事。他们真是喜出望外，因为苏东坡的妻子说家里有几坛子酒，收藏已久，就是为了随时喝好方便。几个朋友于是携着酒和鱼，又到赤壁之下泛舟夜游去了。江水落了很多，好多巨大的岩石都在水面露出，而赤壁尤其显得在水面之上，岸然高耸。不过几个月的工夫，风光已大为不同，几乎不能辨认了。在夜色美妙的魅力下，苏东坡要朋友和他一同攀登到赤壁之上，但是朋友不肯，苏东坡一个人爬上去。他把衣裳塞起来，在灌丛荆棘之中，寻路上去，一直爬到最高处，他知道那里住着两只苍鹰。他立在巨大的岩石上，向深夜大声吼啸，四周小谷有声相应答，他一时都忘记了自己置身何处，忽然不知何故，竟感悲从中来，觉得不能在那儿停留过久。他下去，又回到舟中，解开缆绳，任凭小舟顺流漂动。
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